A marca de luxo pronto para vestir Hugo Boss foi fundada em 1924 pelo alfaiate alemão Hugo Ferdinand Boss. Na época, sua oficina de costura produzia apenas blusões, camisas masculinas, roupas esportivas e de trabalho e capas de chuva. Com a crise de 1929, a produção virou jaquetas de couro, roupas de caça e até macacões. Em 1931, Hugo Ferdinand Boss se juntou ao partido nazista. Devido à importância estratégica das empresas têxteis durante a Segunda Guerra Mundial, a empresa produziu uniformes militares para o Terceiro Reich. Saberemos mais tarde que isso salvou a empresa da falência. Naquela época, a força de trabalho era formada por trabalhadores forçados franceses e poloneses, além de deportados de campos de concentração. Hugo Boss contribuirá com £ 500.000 para o Fundo de Compensação de Ex-Trabalhadores Forçados em 2000. No final da Segunda Guerra Mundial, Hugo F. Boss recebeu uma multa de 80.000 marcos e seus direitos civis foram retirados. Ele morreu em 1948 e foi seu genro, Eugen Holy, quem assumiu a empresa. Em 1970, os netos de Hugo Boss assumiram a empresa e deram uma nova direção à marca. De fato, os dois irmãos decidem embarcar no pronto-a-vestir masculino. Eles também são os primeiros costureiros alemães a usar tecidos italianos, o que contribuiu muito para o seu sucesso. Em pouco tempo, a empresa consegue superar a concorrência, graças a ternos mais caros e mais jovens. A marca é voltada para executivos jovens e ambiciosos e funciona. Após uma conquista bem-sucedida do mercado europeu, a marca Hugo Boss fez uma estréia tímida nos Estados Unidos. Ele acabou sendo popularizado pela imagem de celebridades da moda vestindo suas roupas: Sylvester Stallone ou Michael Jackson (na capa do álbum Thriller).

Com base no seu sucesso, a empresa começou a diversificar sua linha de produtos, oferecendo, além de seus ternos, roupas mais acessíveis a uma população menos abastada, como blusas e moletons. Hugo Boss tornou-se público em 1985 e, um ano depois, só a empresa vale mais do que todos os fabricantes de roupas alemãs combinados. Os anos 90 foram sinônimo de mudança para a empresa, cujo capital foi adquirido pela japonesa Leyton House (67%) e pela italiana Marzotto SpA, hoje Valentino Fashion Group (51%). Este último também se torna a empresa controladora da Hugo Boss. Finalmente, em 1993, os irmãos Santos deixaram o grupo Hugo Boss para sempre. A mudança também é feita no nível da presidência do grupo, assegurada pela primeira vez em 1993 por Peter Littmann, que deixou o grupo em 1996. Ele foi substituído por Joachim Vogt, ele próprio substituído um ano e meio depois por Werner Baldessarini . Após um período difícil no início dos anos 90 devido à recessão, a empresa Hugo Boss mudou sua estratégia diversificando suas coleções. O grupo também está se estabelecendo na Ásia, mais especificamente em Hong Kong, Tóquio, Pequim e Xangai. Essa estratégia é um verdadeiro sucesso, pois no final de 1996, a Hugo Boss realiza dois terços de suas vendas no exterior, dos quais um quinto nos Estados Unidos. Em 2004, a Hugo Boss abriu uma loja de 1.100 m² nos Campos Elísios, completamente reformada em 2012 para acomodar todas as coleções da marca.


O grupo também oferece calçados e acessórios, incluindo relógios e óculos de sol, além de perfumes e cosméticos. Em 2011, o grupo Hugo Boss alcançou um faturamento de mais de 2 bilhões de euros, um número que está aumentando ano a ano. Por fim, a Hugo Boss também possui mais de 1.000 lojas em todo o mundo e nada menos que 9.900 funcionários.