Bentley foi fundada em 1919 por Walter Owen Bentley. Esta empresa se tornou conhecida por várias vitórias nas 24 Horas de Le Mans (1924, 1927, 1928, 1929, 1930). Os modelos oito  (8 cilindros) de 3,5 litros e 4,5 litros foram oferecidos ao público em versões mais civilizadas. Esses modelos foram imortalizados na famosa série de televisão "Os Vingadores", o imponente Bentley verde sendo o carro do herói John Steed. Foi também o primeiro carro do famoso James Bond, antes de adotar o Aston-Martin DB5. Os modelos Oito Bentleys também foram o alvo favorito de Ettore Bugatti, que os chamou de "os caminhões mais rápidos do mundo" devido à sua falta de graça. Seu Royale não era menos que elefante ...
Em 1931, a empresa Bentley foi comprada pela Rolls-Royce, e Walter Owen Bentley foi trabalhar para a Lagonda, outra renomada empresa inglesa. A empresa Bentley produzirá os modelos intermediários da linha Rolls-Royce, com uma grade específica (MkV e MkVI), perdendo assim a maior parte de sua personalidade. Os grandes modelos da Bentley foram abandonados em meados da década de 1930.

Em 1949, a Bentley lançou a série R, que era idêntica em todos os aspectos ao Rolls-Royce Silver Dawn, exceto pela grade. Este carro foi substituído em 1955 pela série S, idêntica à Rolls-Royce Silver Cloud, lançada ao mesmo tempo. Em seguida, a série T, idêntica à Rolls-Royce Silver Shadow, assumiu o comando em 1965. Um cupê e conversível da série T foram oferecidos a partir de 1967. Essas duas versões foram renomeadas Corniche (como a Rolls-Royce) em 1971. Em 1980, o Mulsanne (e não a série U) substituiu a série T. Este novo Bentley desta vez assumiu a carroceria do Rolls-Royce Silver Spirit, lançado no mesmo ano. Seu nome evocou as vitórias de Bentley nas 24 horas de Le Mans entre as duas guerras.
Além das limusines derivadas da Rolls-Royce, a Bentley se destacou por oferecer versões mais "esportivas", em memória do passado glorioso da marca. Assim apareceu em 1952 o cupê Continental, com a traseira recuada, que inspiraria a linha das séries Silver Cloud e Bentley S, três anos depois. Em 1955, o Continental foi oferecido como sedan. Esse nome cessou em 1965, antes de reaparecer em 1991 para designar um cupê novinho em folha que sucede ao cupê Corniche (Rolls-Royce e Bentley). O conversível do Azure derivado dele foi lançado em 1995 e sucedeu ao conversível da Corniche (Rolls-Royce e Bentley).

A empresa Bentley propôs a partir das versões dos anos 90 com o motor Turbo, reafirmando assim o caráter mais esportivo dos Bentleys. Desde então, as vendas da Bentley excederam as da Rolls-Royce. É verdade que a Rolls-Royce produz apenas sedãs, enquanto a Bentley produz sedãs, cupês e conversíveis.

Em 1998, o Arnage, que substituiu o Mulsanne, foi lançado. Desta vez, o seu motor V8 vem da BMW. No mesmo ano, a Bentley foi comprada pela Volkswagen, enquanto a Rolls-Royce foi vendida para a B.M.W. A separação das duas marcas vinculadas desde 1931 é um dos eventos mais surpreendentes dos últimos anos na indústria automotiva.

A marca Bentley apresenta em 2020 19 perfumes. O perfume mais antigo foi criada em 2013 e a mais recente em 2020. As fragrâncias Bentley foram desenvolvidas em colaboração com os perfumistas Nathalie Lorson, Michel Almairac, Mathilde Bijaoui, Julie Masse, Sidonie Lancesseur, Karine Dubreuil, Dorothee Piot e Mylene Alran.